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40843

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(2-amino-5-fluorophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid tetrakis(acetoxymethyl) ester

≥97.0% (HPLC)

Sinónimos:

5,5′-Difluoro-BAPTA-AM

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H38F2N2O18
Número de CAS:
128255-42-5
Peso molecular:
800.66
Beilstein:
8181644
Número MDL:
MFCD00467468
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
57650030

Análisis

≥97.0% (HPLC)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)c1ccc(F)cc1OCCOc2cc(F)ccc2N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O

InChI

1S/C34H38F2N2O18/c1-21(39)49-17-53-31(43)13-37(14-32(44)54-18-50-22(2)40)27-7-5-25(35)11-29(27)47-9-10-48-30-12-26(36)6-8-28(30)38(15-33(45)55-19-51-23(3)41)16-34(46)56-20-52-24(4)42/h5-8,11-12H,9-10,13-20H2,1-4H3

Clave InChI

ZXXWTKAFGAXGHZ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

1,2-Bis(2-amino-5-fluorophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid tetrakis(acetoxymethyl) ester (5,5′-Difluoro-BAPTA-AM, 5FBAPTA-AM), a calcium chelator, may be used to modulate calcium levels and flow within cells to study calcium homeostasis and cell signaling.

Otras notas

19F-NMR calcium indicator

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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G A Smith et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 80(23), 7178-7182 (1983-12-01)
Symmetrically substituted difluoro derivatives of 1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid (nFBAPTA) show large 19F NMR chemical shifts on chelating divalent cations. The complexes of Ca2+ with 4FBAPTA and 5FBAPTA show fast and slow exchange behavior, respectively, and the chemical shift or the areas
E Marban et al.
Circulation research, 66(5), 1255-1267 (1990-05-01)
Calcium has been implicated as a mediator of cell injury in ischemia and reperfusion, but direct measurements of Ca2+ are required to refine this idea. We used nuclear magnetic resonance spectroscopy and the Ca2+ indicator 5F-BAPTA to measure [Ca2+]i in
J M Boeynaems et al.
European journal of pharmacology, 233(1), 13-20 (1993-03-16)
Our observation that loading of bovine aortic endothelial cells with quin 2 or 1,2-bis(O-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid (BAPTA) enhances their release of prostacyclin (PGI2) has been studied in detail. The action of the acetoxymethyl ester (AM) of BAPTA (BAPTA-AM) was biphasic: at
H L Kirschenlohr et al.
The Biochemical journal, 293 ( Pt 2), 407-411 (1993-07-15)
A new n.m.r. indicator, 1,2-bis-(2-[1-(hydroxycarbony)ethyl- (hydroxycarbonylmethyl)]amino-5-fluorophenoxy)ethane (DiMe-5FBAPTA), with a higher affinity for calcium (apparent Kd 46 nM, pH 7.2, 30 degrees C) than the parent 5FBAPTA chelator (Kd 537 nM, pH 7.1, 30 degrees C) has been used to measure
Jiao Zhang et al.
Development, growth & differentiation, 53(5), 679-696 (2011-06-16)
During the early blastula period of zebrafish embryos, the outermost blastomeres begin to undergo a significant thinning in the apical/basolateral dimension to form the first distinct cellular domain of the embryo, the enveloping layer (EVL). During this shape transformation, only

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