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Tetrahidrofuran

≥99.0%, ACS reagent, contains 250 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

• Sinónimos: THF, Oxolano, Óxido de butileno, Óxido de tetrametileno
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₄H₈O
• Número de CAS: 109-99-9
• Peso molecular: 72.11
• Beilstein: 102391
• Número CE: 203-726-8
• Número MDL: MFCD00005356
• Código UNSPSC: 12191501
• ID de la sustancia en PubChem: 329755267
• NACRES: NA.21

Propiedades

• product name: Tetrahidrofuran, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ACS reagent, ≥99.0%
• grado: ACS reagent
• Nivel de calidad: 200
• densidad de vapor: 2.5 (vs air)
• presión de vapor: 114 mmHg ( 15 °C); 143 mmHg ( 20 °C)
• Análisis: ≥99.0%
• formulario: liquid
• temp. de autoignición: 610 °F
• contiene: 250 ppm BHT as inhibitor
• lim. expl.: 1.8-11.8 %
• técnicas: HPLC: suitable
• impurezas: ≤0.015% peroxide (as H₂O₂); ≤0.05% water
• residuo de evap.: ≤0.03%
• color: APHA: ≤20
• índice de refracción: n20/D 1.407 (lit.)
• pH: ~7
• bp: 65-67 °C (lit.)
• mp: −108 °C (lit.)
• solubilidad: water: soluble
• densidad: 0.889 g/mL at 25 °C (lit.)
• cadena SMILES: C1CCOC1
• InChI: 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
• Clave InChI: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El tetrahidrofurano (THF) es un compuesto heterocíclico (éter cíclico). Es incoloro, tiene poca viscosidad y buena solubilidad en una amplia gama de disolventes. Se utiliza mucho como disolvente en síntesis orgánica, siendo muy popular en reacciones con compuestos organometálicos y reactivos de Grignard. Debido a la formación de peróxidos orgánicos en el almacenamiento a largo plazo, el THF suele estabilizarse añadiendo hidroxitolueno butilado (BHT). El BHT elimina los radicales libres requeridos para la formación de peróxido.

Aplicación

El tetrahidrofurano (THF) se utiliza como disolvente en los siguientes procesos:

• Síntesis orgánica

a) Grignard
b) Compuestos organometálicos
c) Reformatsky
d) Litiación
e) Reducción de hidruros
f) Acoplamiento catalizado por metales (Heck, Stile, Suzuki)
g) Reacciones mediadas por ácidos de Lewis

• Cristalización
• Polimerización. Ej. Polimerización RAFT (transferencia de cadena de adición-fragmentación reversible) de p-acetoxistireno.
• Revestimientos
• Como un ligando donante de O para formar complejos de coordinación.
• Como disolvente de fase móvil en la cromatografía de líquidos de alta resolución.

Características y beneficios

Los disolventes ACS cumplen o superan los altos estándares de la American Chemical Society (ACS), con especificaciones analíticas especializadas para cada compuesto. Según la American Chemical Society, la calidad para reactivo ACS implica que es una sustancia de suficiente pureza como para utilizarse en la mayoría de los análisis o reacciones químicos.

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H302,H319,H335,H336,H351
• Consejos de prudencia: P202 - P210 - P233 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Central nervous system, Respiratory system
• Riesgos supl.: EUH019
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): -6.2 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): -21.2 °C - closed cup