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06655

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid

≥97.0% (NT)

Sinónimos:

L-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid, L-Ala(P)

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(NH2)P(O)(OH)2
Número de CAS:
60687-36-7
Peso molecular:
125.06
Beilstein:
4291032
Número MDL:
MFCD00066502
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
329748255
NACRES:
NA.22

Análisis

≥97.0% (NT)

actividad óptica

[α]20/D −4.8±0.5°, c = 5% in H2O

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@H](N)P(O)(O)=O

InChI

1S/C2H8NO3P/c1-2(3)7(4,5)6/h2H,3H2,1H3,(H2,4,5,6)/t2-/m1/s1

Clave InChI

UIQSKEDQPSEGAU-UWTATZPHSA-N

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Descripción general

(R)-(-)-1-Aminoethylphosphonic acid is a synthetic analog of L-alanine that shows antibacterial property.

Aplicación

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid can be used to prepare copper(II) heteroligand complexes, which are employed in the solution equilibrium studies.

Otras notas

Di- to tetrapeptides with this amino acid analogue at the "P-terminal" are bactericides and synergistic potentiators of penicillins and cephalophorins.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Consejos de prudencia

P261 - P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
1350106V
1380462V
1380462
1350106
1350105

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Reaction of Alanine Racemase with 1-Aminoethylphosphonic Acid Forms a Stable External Aldimine
Stamper CGF, et al.
Biochemistry, 37(29), 10438-10445 (1998)
J G Allen et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 16(3), 306-313 (1979-09-01)
The metabolism and pharmacokinetics of a synthetic antibacterial phosphonodipeptide, alafosfalin, have been studied in rats, baboons, and human volunteers. The compound was rapidly absorbed from the injection site after subcutaneous and intramuscular administration and gave peak plasma concentrations at 15
Stabilities and coordination modes of α-alaninephosphonic acid in copper (II) heteroligand complexes with ethylenediamine, diethylenetriamine or N, N, N′, N′, N″-pentamethyldiethylene triamine in aqueous solution
Kamecka A, et al.
Journal of Solution Chemistry, 40(6), 1041-1054 (2011)
F R Atherton et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 15(5), 677-683 (1979-05-01)
Peptide mimetics with C-terminal residues simulating natural amino acids have been designed as inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. The phosphonopeptide series consisting of various l and d residues of natural amino acids combined with 1-aminoalkyl (and aryl-alkyl-) phosphonic acid
Phosphonopeptides, a new class of synthetic antibacterial agents.
J G Allen et al.
Nature, 272(5648), 56-58 (1978-03-02)
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