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04907

Sigma-Aldrich

N,N-Bis-[(R)-1-phenylethyl]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine

≥99.0%

Sinónimos:

(R,R)-N-(5,7-Diox-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-yl)bis(1-phenylethyl)amine, O,O′-(2,2′-Biphenyldiyl) N,N-bis[(R)-1-phenylethyl]phosphoramidite, BIPOL-A1(R)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C28H26NO2P
Número de CAS:
500103-26-4
Peso molecular:
439.49
Número MDL:
MFCD08277032
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329747990
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99.0%

pureza óptica

enantiomeric ratio: ≥97.0:3.0

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry

mp

99-102 °C

grupo funcional

amine
phenyl

cadena SMILES

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccccc3-c4ccccc4O2)c5ccccc5

InChI

1S/C28H26NO2P/c1-21(23-13-5-3-6-14-23)29(22(2)24-15-7-4-8-16-24)32-30-27-19-11-9-17-25(27)26-18-10-12-20-28(26)31-32/h3-22H,1-2H3

Clave InChI

JISGHECLGYELKD-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

N,N-Bis-[(R)-1-phenylethyl]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine can be used:
  • In the asymmetric hydrovinylation of 1,3-diene.
  • In the 1,4-asymmetric conjugate addition of 3-substituted cyclohexenones catalyzed by copper.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Asymmetric Sequential Cu-Catalyzed 1, 6/1, 4-Conjugate Additions of Hard Nucleophiles to Cyclic Dienones: Determination of Absolute Configurations and Origins of Enantioselectivity
Blons C, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(31), 7515-7525 (2017)
Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
Tenneti S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(31), 9868-9881 (2018)

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