8.52006

Fmoc-Cys(Acm)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Sinónimos: Fmoc-Cys(Acm)-OH, N-α-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cysteine
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₁H₂₂N₂O₅S
• Número de CAS: 86060-81-3
• Peso molecular: 414.47
• Número MDL: MFCD00038769
• Código UNSPSC: 12352209
• NACRES: NA.22

Propiedades

• product name: Fmoc-Cys(Acm)-OH, Novabiochem^®
• Nivel de calidad: 200
• Línea del producto: Novabiochem^®
• Análisis: ≥96.0% (acidimetric); ≥98% (TLC); ≥99.0% (HPLC)
• formulario: powder
• idoneidad de la reacción: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• fabricante / nombre comercial: Novabiochem^®
• mp: 147-150 °C
• aplicaciones: peptide synthesis
• grupo funcional: thiol
• temp. de almacenamiento: 2-30°C
• InChI: 1S/C21H22N2O5S/c1-13(24)22-12-29-11-19(20(25)26)23-21(27)28-10-18-16-8-4-2-6-14(16)15-7-3-5-9-17(15)18/h2-9,18-19H,10-12H2,1H3,(H,22,24)(H,23,27)(H,25,26)/t19-/m0/s1
• Clave InChI: CSMYOORPUGPKAP-IBGZPJMESA-N

Descripción

Descripción general

The side-chain Acm group is stable to TFA but can be removed with Hg(II) ^[1] or Ag(I) ^[2] to give cysteinyl peptides, or oxidatively with Tl(III) ^[3] or I₂ ^[4] to generate cystinyl peptides.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

^[1] D. F. Veber, et al. (1972) J. Am. Chem. Soc., 94, 5456.
^[2] M. Yoshida, et al. (1990) Chem. Pharm. Bull., 38, 273.
^[3] N. Fujii, et al. (1987) Chem. Pharm. Bull., 36, 2339.
^[4] B. Kamber, et al. (1980) Helv. Chim. Acta, 63, 899.

Ligadura / enlace

Replaces: 04-12-1014

Nota de análisis

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011B)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (25 mmole in 50 ml DMF): clearly soluble
UV/VIS (E(450 bis 600 nm)): ≤ 50 mAU
Assay (acidimetric): ≥ 96.0 %
Water (K. F.): ≤ 5.00 %

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Información legal

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H315 - H319 - H335
• Consejos de prudencia: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable