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Merck

V104

Sigma-Aldrich

D-(+)-Vesamicol hydrochloride

solid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H25NO · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
295.85
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

solid

color

white

solubilidad

DMSO: soluble
ethanol: soluble

cadena SMILES

Cl.O[C@H]1CCCC[C@@H]1N2CCC(CC2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H25NO.ClH/c19-17-9-5-4-8-16(17)18-12-10-15(11-13-18)14-6-2-1-3-7-14;/h1-3,6-7,15-17,19H,4-5,8-13H2;1H/t16-,17-;/m0./s1

Clave InChI

XJNUHVMJVWOYCW-QJHJCNPRSA-N

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Descripción general

D-(+)-Vesamicol is a potent inhibitor of acetycholine transport into the synaptic vesicles in cholinergic nerve terminals. It is 25-times less potent than the L-form.

Aplicación

D-(+)-Vesamicol hydrochloride can be used as a reactant to prepare:
  • Trialkylstannyl vesamicol analogs as potent vesicular acetylcholine transporters (VAChTs) and sigma receptors.
  • Vesamicol analog, (+)-2-[4-(4-iodophenyl)piperidino] cyclohexanol as a possible tumor imaging agent.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Less active enantiomer of vesamicol

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Development and evaluation of a novel radioiodinated vesamicol analog as a sigma receptor imaging agent
Ogawa K, et al.
EJNMMI Research, 2(1), 54-54 (2012)
Synthesis and binding affinities of methylvesamicol analogs for the acetylcholine transporter and sigma receptor
Shiba K, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14(8), 2620-2626 (2006)
A validated LC method for the determination of vesamicol enantiomers in human plasma using vancomycin chiral stationary phase and solid phase extraction.
Hefnawy MM and Aboul-Enein HY.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 35(3), 535-543 (2004)

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