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Merck
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M46055

Sigma-Aldrich

3-Methylene-2-norbornanone

97%

Sinónimos:

3-methylene-bicyclo[2,2,1]heptan-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H10O
Número de CAS:
5597-27-3
Peso molecular:
122.16
Número CE:
227-009-4
Número MDL:
MFCD00151643
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24896927

Análisis

97%

índice de refracción

n20/D 1.493 (lit.)

bp

69-71 °C/11 mmHg (lit.)

densidad

0.997 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

C=C1[C@@H]2CC[C@@H](C2)C1=O

InChI

1S/C8H10O/c1-5-6-2-3-7(4-6)8(5)9/h6-7H,1-4H2/t6-,7+/m1/s1

Clave InChI

FNOOZJAPZFHNCW-RQJHMYQMSA-N

Aplicación

3-Methylene-2-norbornanone can be used as a reactant to prepare:
  • 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one by reacting with 4-anisaldehyde in the presence of tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) photocatalyst.
  • 2-Aryl-3-methylene-endo-norbornanols by treating with corresponding aryl lithium reagents.

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

55 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Structural effects in solvolytic reactions. 32. Effect of increasing electron demand on the rates of solvolysis of 2-aryl-3-methylene-2-norbornyl p-nitrobenzoates. High exo/endo rate and product ratios for tertiary derivatives of the accepted classical 3-methylene-2-norbornyl system
Brown HC and Rao C G
The Journal of Organic Chemistry, 44(20), 3536-3540 (1979)
Masayuki Takaishi et al.
The journal of physiological sciences : JPS, 64(1), 47-57 (2013-10-15)
TRPA1, one of the transient receptor potential channels, has been reported to be involved in nociception and inflammatory pain, suggesting that this molecule could be a promising target for the development of analgesic agents. We screened several monoterpene analogs of
Benzoyl radicals from (hetero) aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
Ravelli D, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 8(18), 4158-4164 (2010)

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