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Merck
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D36550

Sigma-Aldrich

Dibenzyl phosphate

99%

Sinónimos:

DBzP

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5CH2O)2P(O)(OH)
Número de CAS:
1623-08-1
Peso molecular:
278.24
Beilstein:
2055755
Número CE:
216-602-3
Número MDL:
MFCD00004775
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24893773
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

formulario

powder

mp

78-80 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OP(=O)(OCc1ccccc1)OCc2ccccc2

InChI

1S/C14H15O4P/c15-19(16,17-11-13-7-3-1-4-8-13)18-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2,(H,15,16)

Clave InChI

HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Dibenzyl phosphate (DBzP) can be used:
  • To promote the monoselective ortho-C-H alkylation of N-quinolyl benzamides with primary and secondary alkyl iodides.
  • For the ring-opening reaction of epoxide such as benzylglycidol to synthesize dihydroxyacetone phosphate (DHAP).
  • As a reactant for the synthesis of stereospecific 1,2-trans glycosyl phosphates.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H318

Consejos de prudencia

P280 - P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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An approach towards the synthesis of 1, 2-trans glycosyl phosphates via iodonium ion assisted activation of thioglycosides.
Veeneman GH, et al.
Tetrahedron Letters, 32(43), 6175-6178 (1991)
Pd-Catalyzed Monoselective ortho-C-H Alkylation of N-Quinolyl Benzamides: Evidence for Stereoretentive Coupling of Secondary Alkyl Iodides.
Zhang SY, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(1), 531-539 (2014)
Syntheses of glycosyl phosphates by phase transfer catalysis.
Roy R, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 69(9), 1462-1467 (1991)
Biosynthetic studies on the ?-glucosidase inhibitor acarbose: the chemical synthesis of dTDP-4-amino-4, 6-dideoxy-?-d-glucose.
Bowers SG, et al.
Carbohydrate Research, 337(4), 297-304 (2002)
Lewis acid mediated regioselective ring opening of benzylglycidol with dibenzyl phosphate: short and attractive synthesis of dihydroxyacetone phosphate.
Meyer O, et al.
Organic Letters, 8(19), 4347-4350 (2006)
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