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ALD00422

Sigma-Aldrich

2-Formylphenyl sulfofluoridate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H5FO4S
Peso molecular:
204.18
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329772674
NACRES:
NA.22

descripción

Fp: >230°F

Nivel de calidad

100

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.5086

densidad

1.4545 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

O=S(OC1=C(C=O)C=CC=C1)(F)=O

InChI

1S/C7H5FO4S/c8-13(10,11)12-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

Clave InChI

SUOCJDDQQKVIKZ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-Formylphenyl sulfofluoridate is an aryl fluorosulfate. It can be synthesized from the reaction between phenol and sulfuryl fluoride in the presence of triethylamine. It undergoes Sonogashira coupling reaction with phenyl acetylene.

Aplicación

The following aryl fluorosulfate can be utilized as a cross-coupling partner in Suzuki-Miyaura reactions. The standard reaction conditions for these palladium-catalyzed C-C bond formations are ligand-free and can be performed in water, at room temperature and are not air sensitive.

Otras notas

Palladium-Catalyzed, Ligand-Free Suzuki Reaction in Water Using Aryl Fluorosulfates

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

No data available

Punto de inflamabilidad (°C)

No data available

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Qiaobin Liang et al.
Organic letters, 17(8), 1942-1945 (2015-04-10)
Aryl fluorosulfates were prepared by a simple method and employed as coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction. The cross-coupling reactions were performed in water under air at room temperature without ligands or additives such as surfactants or phase-transfer reagents and

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