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Merck
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A7205

Sigma-Aldrich

3-Acetamidophenol

97%

Sinónimos:

3′-Hydroxyacetanilide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CONHC6H4OH
Número de CAS:
621-42-1
Peso molecular:
151.16
Beilstein:
907998
Número CE:
210-687-0
Número MDL:
MFCD00002263
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24891188
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

crystals

mp

145-148 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)Nc1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)

Clave InChI

QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A J Streeter et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 12(5), 565-576 (1984-09-01)
Incubations of 3'-hydroxyacetanilide (3HAA) with hepatic microsomal preparations from phenobarbital-pretreated mice led to the formation of three products of aromatic hydroxylation, viz. 2',5'-, 3',4'-, and 2',3'-dihydroxyacetanilide, which were identified by GC/MS techniques and quantified by GLC analysis. NADPH-dependent covalent binding
M S Rashed et al.
Chemical research in toxicology, 2(1), 41-45 (1989-01-01)
3'-Hydroxyacetanilide (AMAP) is a nonhepatotoxic regioisomer of acetaminophen (APAP) that nonetheless does form reactive metabolites which bind to hepatic proteins. Because differences in the nature of reactive metabolites formed from AMAP and APAP may explain differences in their propensity to
T G Myers et al.
Chemical research in toxicology, 8(3), 403-413 (1995-04-01)
Acetaminophen (4'-hydroxyacetanilide), a widely used analgesic/antipyretic drug, is hepatotoxic in large doses, whereas the m-hydroxy isomer of acetaminophen, 3'-hydroxyacetanilide, is not hepatotoxic. Both are oxidized by mouse liver cytochromes P-450 to reactive metabolites that bind covalently to hepatic proteins. Because
Metabolic alterations resulting from the inhibition of mitochondrial respiration by acetaminophen in vivo.
R L Esterline et al.
Biochemical pharmacology, 38(14), 2390-2392 (1989-07-15)
Robert H Pierce et al.
Biochemical pharmacology, 64(3), 413-424 (2002-07-31)
Overdose of the popular, and relatively safe, analgesic acetaminophen (N-acetyl-p-aminophenol, APAP, paracetamol) can produce a fatal centrilobular liver injury. APAP-induced cell death was investigated in a differentiated, transforming growth factor alpha (TGFalpha)-overexpressing, hepatocyte cell line and found to occur at
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