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Sigma-Aldrich

Amine-a-TCO

new

Sinónimos:

(R,E)-1-(2-Aminoethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-aminoethyl)-trans-cyclooctene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H19NO
Peso molecular:
169.26
Código UNSPSC:
12352200

Formulario

powder or solid (or chunks)

Nivel de calidad

100

color

white to light yellow

temp. de almacenamiento

−20°C

Aplicación

Amine-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. Amine-a-TCO has an acid-reactive terminal amine, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.
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General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

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Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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