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804401

Sigma-Aldrich

PyFluor

Sinónimos:

2-Pyridinesulfonyl Fluoride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H4FNO2S
Número de CAS:
878376-35-3
Peso molecular:
161.15
Número MDL:
MFCD09265513
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329768867
NACRES:
NA.22

Análisis

95% (HPLC)

Nivel de calidad

100

formulario

solid

mp

29-34 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=S(C1=CC=CC=N1)(F)=O

InChI

1S/C5H4FNO2S/c6-10(8,9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H

Clave InChI

FCFXLXGZHDHJLB-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

2-pyridinesulfonyl fluoride can be used for the deoxyfluorination of primary and secondary alcohols in combination with an amidine or guanidine base. In comparison with other common deoxyfluorination reagents, for example, DAST exhibits less elimination side products in direct comparison on certain substrates.

Información legal

PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Artículos

Deoxyfluorination with 2-Pyridinesulfonyl Fluoride (PyFluor)

The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.

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Doyle Group – Professor Product Portal

Research in the Doyle group focuses on two areas: nucleophilic fluorination and nickel catalysis. The Doyle group has developed several reagents that advance these research areas. In fluorination, 2-pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) can be used for the mild deoxyfluorination of primary and secondary alcohols, a procedure which is normally accomplished by the sensitive reagent DAST. In nickel catalysis, the Doyle group has developed a modular, air-stable nickel precatalyst, [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl], which has broad utility for a wide variety of reactions. This precatalyst can be used in place of Ni(cod)2, NiCl2, as well as other reported precatalysts. Doyle has also reported electron-deficient olefin ligands as a new class of ligand for accelerated reductive elimination. In particular, the sultam-derived ligand Fro-DO has been found to be critical for high yields in the cross-coupling of tertiary aziridines to form quaternary centers.

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