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Sigma-Aldrich

Fmoc-Pro-Bt

0.95

Sinónimos:

(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate, (S)-N-Fmoc-2-(benzotriazolylcarbonyl)pyrrolidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H22N4O3
Número de CAS:
1155875-68-5
Peso molecular:
438.48
Número MDL:
MFCD11850301
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
329765227
NACRES:
NA.26

product name

Fmoc-Pro-Bt, 95%

Análisis

95%

formulario

solid

mp

163-168 °C

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N4CCC[C@H]4C(=O)n5nnc6ccccc56

InChI

1S/C26H22N4O3/c31-25(30-23-13-6-5-12-22(23)27-28-30)24-14-7-15-29(24)26(32)33-16-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-6,8-13,21,24H,7,14-16H2/t24-/m0/s1

Clave InChI

ZTDUGEKWIJHWKX-DEOSSOPVSA-N

Aplicación

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Consejos de prudencia

P261 - P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
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Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
Alan R Katritzky et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8690-8694 (2009-10-17)
N-(Pg-alpha-aminoxy acids) 1a-g are converted to N-(Pg-alpha-aminoxyacyl)benzotriazoles 2a-g, which react under mild conditions with amines, alpha-amino acids/alpha-dipeptides, and alpha-aminoxy acids to give aminoxyacyl amides 3a-g, (3e+3e'), and (3g+3g'), aminoxy hybrid peptides 4a-h, (4a+4a'), 6a-d, 9a-e, (9a+9a'), and (9b+9b'), and alpha-aminoxy
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