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Merck

698121

Sigma-Aldrich

4-Iodophenylboronic acid MIDA ester

97%

Sinónimos:

2-(4-Iodophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H11BINO4
Número de CAS:
Peso molecular:
358.92
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

mp

213-217 °C

cadena SMILES

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2ccc(I)cc2

InChI

1S/C11H11BINO4/c1-14-6-10(15)17-12(18-11(16)7-14)8-2-4-9(13)5-3-8/h2-5H,6-7H2,1H3

Clave InChI

KIKNJEGAWBNFLW-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

4-Iodophenylboronic acid MIDA ester can be used:
  • As a starting material to prepare rod-like hydrogen-bonded organic frameworks through Stille-coupling using 2,5-bis(trimethyltin)heterocycle, Pd(PPh3)4, and CuI.
  • As a substrate in the C-H arylation reaction of pyroglutamic acid derivatives with aryl and heteroaryl iodides; catalyzed by the palladium catalyst.
  • As a substrate in the synthesis of trifluoroborates, which are further converted to protected boronic acids.
  • As a starting material in the synthesis of amino acid MIDA boronates as new building blocks by reacting with protected iodoalanine.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Stereospecific palladium-catalyzed C-H arylation of pyroglutamic acid derivatives at the C3 position enabled by 8-aminoquinoline as a directing group
Verho O, et al.
Organic Letters, 19(17), 4424-4427 (2017)
Synthesis and properties of MIDA boronate containing aromatic amino acids: New peptide building blocks
Colgin N, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(6), 1864-1870 (2011)
Permanently porous hydrogen-bonded frameworks of rod-like thiophenes, selenophenes, and tellurophenes capped with MIDA boronates
Li P, et al.
Dalton Transactions, 45(24), 9754-9757 (2016)
A general method for interconversion of boronic acid protecting groups: Trifluoroborates as common intermediates
Churches QI, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(11), 5428-5435 (2015)

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