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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine

95% (HPLC)

Sinónimos:

(1R,2R)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-ethanediamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H16N2O2
Número de CAS:
870991-70-1
Peso molecular:
244.29
Número MDL:
MFCD09751760
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24885846
NACRES:
NA.22

Análisis

95% (HPLC)

formulario

powder

actividad óptica

[α]22/D +62°, c = 1% in chloroform

mp

157-163 °C

grupo funcional

amine

cadena SMILES

N[C@@H]([C@H](N)c1ccccc1O)c2ccccc2O

InChI

1S/C14H16N2O2/c15-13(9-5-1-3-7-11(9)17)14(16)10-6-2-4-8-12(10)18/h1-8,13-14,17-18H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1

Clave InChI

MRNPLGLZBUDMRE-ZIAGYGMSSA-N

Descripción general

(1R, 2R)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine or (R, R)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane (HPEN) is commonly used in the stereoselective synthesis of enantiopure compounds.

Aplicación

(1R, 2R)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine can be used as a precursor for the synthesis of:
  • Enantiomerically pure trans-3-arylpiperazine-2-carboxylic acid derivatives via diaza-Cope rearrangement (DCR).
  • 4,4′-(1,2-Diazaniumylethane-1,2-diyl)dibenzoate trihydrate by treating with terephthalaldehydic acid.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCP5623
MKCM7937
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Synthesis of Enantiopure Mixed Alkyl-Aryl Vicinal Diamines by the Diaza-Cope Rearrangement: A Synthesis of (+)-CP-99,994.
Kim, Miji and Kim, Hyeseung and Kim, Hyunwoo and Chin, Jik
The Journal of Organic Chemistry, 82(23), 12050-12058 (2017)
4, 4?-(1, 2-Diazaniumylethane-1, 2-diyl) dibenzoate trihydrate
Numata T, et al.
IUCrData, 1(2), x160252-x160252 (2016)
An efficient synthesis of chiral diamines with rigid backbones: Application in enantioselective michael addition of malonates to nitroalkenes.
Zhu, Qiming and Huang, Hanmin and Shi, Dengjian and Shen, Zhiqiang and Xia, Chungu
Organic Letters, 11(20), 4536-4539 (2009)
Short synthesis of enantiopure trans-3-arylpiperazine-2-carboxylic acid derivatives via diaza-Cope rearrangement
Kwon SH, et al.
Organic Letters, 14(14) (2012)
Stereospecific synthesis of C 2 symmetric diamines from the mother diamine by resonance-assisted hydrogen-bond directed diaza-Cope rearrangement.
Kim H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(36), 12184-12191 (2008)

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Chiral Vicinal Diamines for Asymmetric Synthesis

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

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The Chin group is interested in computational and experimental approaches to understanding stereoselective recognition and catalysis. Their studies in weak forces (H-bonding, electronic and steric effects) has led to a highly efficient method for making limitless varieties of chiral vicinal diamines from the 'mother diamine' that are useful for developing stereoselective organocatalysts or transition metal-based catalysts as well as for developing drugs (Acc Chem Res (2012) p1345). The 'mother diamine' is also useful for making binol, monophos and binap analogs. The Chin group is also interested in using reversible covalent bonds for stereoselective recognition and L to D conversion of natural and non-natural amino acids (EJOC (2012) p229).

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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