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Sigma-Aldrich

Methyl L-3-phenyllactate

≥97.0% (HPLC)

Sinónimos:

Methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12O3
Número de CAS:
13673-95-5
Peso molecular:
180.20
Número MDL:
MFCD00038224
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
57652130
NACRES:
NA.22

Análisis

≥97.0% (HPLC)

actividad óptica

[α]/D +4.4±0.5°, c = 1% in methanol

mp

40-45 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)[C@@H](O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C10H12O3/c1-13-10(12)9(11)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9,11H,7H2,1H3/t9-/m0/s1

Clave InChI

NMPPJJIBQQCOOI-VIFPVBQESA-N

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Aplicación

Methyl L-3-phenyllactate can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of bortezomib analogs as 20S proteasome inhibitors.
  • As a substrate in the amination of the benzylic C-H bonds and the aminated products are further used to prepare β-lactams.
  • As an intermediate in one of the key synthetic steps for the preparation of YM-254890 analog, a selective Gαq/11 inhibitor.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCBM8630V
1299674V
1299674
1368259
1068074

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Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
Xu Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 28(12), 2148-2152 (2018)
Synthesis of Biologically Relevant Compounds by Ruthenium Porphyrin Catalyzed Amination of Benzylic C-H Bonds
Zardi P, et al.
Organometallics, 33(9), 2210-2218 (2014)
Toward the selective inhibition of G proteins: total synthesis of a simplified YM-254890 analog
Rensing DT, et al.
Organic Letters, 17(9), 2270-2273 (2015)

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