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Merck

667609

Sigma-Aldrich

Bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether

97%

Sinónimos:

2,2′-Oxybis(N,N-dimethylethylamine), 2-(Dimethylamino)ethyl ether

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About This Item

Fórmula lineal:
((CH3)2N(CH2CH2))2O
Número de CAS:
Peso molecular:
160.26
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

índice de refracción

n20/D 1.430

bp

189 °C/760 mmHg

densidad

0.841 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CN(C)CCOCCN(C)C

InChI

1S/C8H20N2O/c1-9(2)5-7-11-8-6-10(3)4/h5-8H2,1-4H3

Clave InChI

GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-(Dimethylamino)ethyl ether is a tridentate ligand. It assists in the formation and stabilization of intermediates during the exchange reactions.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

151.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

66.11 °C

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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B Ballantyne
Veterinary and human toxicology, 39(5), 290-295 (1997-10-06)
Bis[2-(dimethylamino)ethyl]ether (DMAEE; CAS No 3033-62-3) is an industrial liquid chemical used principally as an amine catalyst. It was investigated for potential acute hazards. DMAEE is of moderate acute peroral toxicity with LD50 values in the rat of 1045 ml/kg and
Bis[2-(dimethylamino)ethyl]ether(CH3)2NCH2CH2OCH2CH2N(CH3)2.
B Ballantyne
Journal of applied toxicology : JAT, 25(3), 260-269 (2005-04-28)
Mild Iodine- Magnesium Exchange of Iodoaromatics Bearing a Pyrimidine Ring with Isopropylmagnesium Chloride
Wang XJ, et al.
Organic Letters, 8, 3141-3144 (2006)
Chao-Shan Da et al.
Organic letters, 11(24), 5578-5581 (2009-11-17)
Generally used and highly reactive RMgBr reagents were effectively deactivated by bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether and then were employed in the highly enantioselective addition of Grignard reagents to aldehydes. The reaction was catalyzed by the complex of commercially available (S)-BINOL and Ti(O(i-)Pr)(4)
Se-Ra Shin et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(7) (2019-04-10)
Isosorbide (ISB), a nontoxic bio-based bicyclic diol composed from two fuzed furans, was incorporated into the preparation of flexible polyurethane foams (FPUFs) for use as a cell opener and to impart antioxidant properties to the resulting foam. A novel method

Artículos

Substantial progress has been made in magnesium–halogen exchange reactions used for the preparation of functionalized Grignard reagents containing sensitive moieties such as ester or cyano groups.

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