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Merck

638013

Sigma-Aldrich

4-Diphenylphosphanylbenzoic acid, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H27O2PSi
Número de CAS:
Peso molecular:
406.53
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:

idoneidad de la reacción

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.925 g/mL at 25 °C

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

C[Si](C)(C)CCOC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H27O2PSi/c1-28(2,3)19-18-26-24(25)20-14-16-23(17-15-20)27(21-10-6-4-7-11-21)22-12-8-5-9-13-22/h4-17H,18-19H2,1-3H3

Clave InChI

QTYUNPJLGFKKRV-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

4-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) was developed as an efficient alternative to triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction since the phosphine oxide formed during the reaction can be easily removed during workup.
Reagent for:
  • Synthesis of alkenes
  • Methylation of aldehydes
  • Mitsunobu reactions

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-4.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-20 °C - closed cup


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Removable phosphine reagents for the Mitsunobu reaction.
Yoakim C, et al.
Synlett, 2003(04), 0473-0476 (2003)

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