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Sigma-Aldrich

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate

Sinónimos:

Bi(OTf)3, Bismuth tris(trifluoromethanesulfonate), Bismuth(III) triflate

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About This Item

Fórmula lineal:
Bi(OSO2CF3)3
Número de CAS:
88189-03-1
Peso molecular:
656.19
Número MDL:
MFCD02093669
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
24882545
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

core: bismuth
reagent type: catalyst

mp

>300 °C (lit.)

cadena SMILES

[Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Bi/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clave InChI

NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K

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Categorías relacionadas

Aplicación

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate may be used as a catalyst in the following processes:
  • deprotection of acetals
  • cleavage of 2-tert-butoxy derivatives of thiophenes and furans
  • allylation of acetals to form homoallyl ethers
It may also be used as a substitute to corrosive triflic acid in Friedel-Crafts (FC) acylation and sulfonylation of arenes.
Catalyzes direct substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.

Envase

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate is an eco-friendly Lewis acid that can be prepared by reacting triflic acid with bismuth(III) trifluoroacetate.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Bismuth (III) triflate in organic synthesis.
Gaspard-Iloughmane H and Le Roux C.
European Journal of Organic Chemistry, 2004(12), 2517-2532 (2004)
Bismuth (III) trifluoromethanesulfonate: An efficient catalyst for the sulfonylation of arenes.
Repichet S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64, 6479-6482 (1999)
Applications of bismuth (III) compounds in organic synthesis.
Leonard NM, et al.
Tetrahedron, 58(42), 8373-8397 (2002)
Maria Ricciardi et al.
ChemSusChem, 10(10), 2291-2300 (2017-04-05)
The disposal of any waste by recovering it within the production plant represents the ultimate goal of every biorefinery. In this scenario, the selective preparation of monoalkyl glyceryl ethers (MAGEs) starting from glycidol, obtained as byproduct in the epichlorohydrin production
Bismuth-catalyzed direct substitution of the hydroxy group in alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.
Hongbo Qin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(3), 409-413 (2006-12-06)
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