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Sigma-Aldrich

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O3
Número de CAS:
98-78-2
Peso molecular:
128.13
Número MDL:
MFCD01320173
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24879119
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

mp

59-62 °C (lit.)

cadena SMILES

OC(=O)C1CCC(=O)C1

InChI

1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4(3-5)6(8)9/h4H,1-3H2,(H,8,9)

Clave InChI

RDSNBKRWKBMPOP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid , also known as 3-oxocyclopentanecarboxylic acid, is a keto acid derivative. It undergoes Curtius rearrangement with diphenyl phosphoryl azide and triethylamine in tert-butanol to form the corresponding boc-protected 1-(3-oxo)urea derivative.

Aplicación

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid may be used in the preparation of 3-hydroxycyclopentanecarboxylic acid via hydrogenation.
Substrate used in a study of biohydroxylation with mutants of cytochrome P450 BM-3.

Información legal

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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Boc-protected 1-(3-oxocycloalkyl) ureas via a one-step Curtius rearrangement: mechanism and scope.
Sun X, et al.
Tetrahedron Letters, 55(4), 842-844 (2014)
Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid.
Noyce D and Fessenden J.
The Journal of Organic Chemistry, 24(5), 715-717 (1959)
Dieter F Münzer et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2597-2599 (2005-05-19)
Substrate engineered, achiral carboxylic acid derivative was biohydroxylated with various mutants of cytochrome P450 BM-3 to give two out of the four possible diastereoisomers in high de and ee. The BM-3 mutants exhibit up to 9200 total turnovers for hydroxylation

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