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Sigma-Aldrich

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine

96%

Sinónimos:

Ghosez′s reagent

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
Número de CAS:
26189-59-3
Peso molecular:
133.62
Número MDL:
MFCD00800562
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
24873186
NACRES:
NA.22

Análisis

96%

índice de refracción

n20/D 1.453 (lit.)

bp

129-130 °C (lit.)

densidad

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3

Clave InChI

GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H314

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

80.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

26.67 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
Total Synthesis of Roseophilin.
Furstner A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120 (12), 2817?2825-2817?2825 (1998)
?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
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