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Sigma-Aldrich

6-Cyanohexylzinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula lineal:
NC(CH2)6ZnBr
Número de CAS:
312624-28-5
Peso molecular:
255.47
Número MDL:
MFCD01316997
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24873155
NACRES:
NA.22

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.944 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Br[Zn]CCCCCCC#N

InChI

1S/C7H12N.BrH.Zn/c1-2-3-4-5-6-7-8;;/h1-6H2;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

YDXOVAJDARDUOR-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

6-Cyanohexylzinc bromide is an organozinc compound, which can be used as a reactant in palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to construct carbon-carbon bonds by coupling with organic halides or triflates.
It can also be used as a reactant to synthesize:
  • Cyanohexyl substituted aryl derivatives by palladium catalyzed coupling reaction with aryl bromides.
  • Methyl 5-(6-cyanohexyl)-3-methylfuran-2-carboxylate, a key intermediate which is used in the preparation of cyclic furfuryl ether via Wittig rearrangement.

Información legal

Product of Rieke® Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H319,H335,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

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Stereoselective construction of a β-isopropenyl alcohol moiety at the C (2) and (3) of kallolide A and pinnatin A using a [2, 3] Wittig rearrangement of cyclic furfuryl ethers
Tsubuki M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(26), 10183-10186 (2003)
Mechanochemical Activation of Zinc and Application to Negishi Cross-Coupling
Cao Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 130(35), 11509-11513 (2018)
Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst
Hadei N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8503-8507 (2005)

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