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Merck

47633

Sigma-Aldrich

Fmoc-Leu-OH

≥97.0%

Sinónimos:

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-leucine, Fmoc-L-leucine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H23NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
353.41
Beilstein:
2178254
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

Nivel de calidad

Ensayo

≥97.0%

actividad óptica

[α]20/D −25±2°, c = 1% in DMF

idoneidad de la reacción

reaction type: C-H Activation
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
reagent type: ligand
reaction type: Peptide Synthesis

mp

152-156 °C (lit.)
152-156 °C

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc
amine
carboxylic acid

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C21H23NO4/c1-13(2)11-19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,13,18-19H,11-12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t19-/m0/s1

Clave InChI

CBPJQFCAFFNICX-IBGZPJMESA-N

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Aplicación

Fmoc-Leu-OH can be used as a reactant to synthesize:
  • Various oligopeptides by reacting with functionalized α-amino acid hydrochloride salts.
  • A cyclic depsipeptide sansalvamide A, a natural product found in marine fungus.
  • Streptocidin A−D, decapeptide antibiotics naturally found in Streptomyces sp. Tü 6071.
  • Coumaroyl dipeptide amide that can be used for cosmetic applications.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

PPARγ ligand that induces insulin sensitization, but not adipogenesis.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis and Evaluation of Coumaroyl Dipeptide Amide as Potential Whitening Agents
Lee H-S, et al.
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Rapid, high-yield, solid-phase synthesis of the antitumor antibiotic sansalvamide A using a side-chain-tethered phenylalanine building block
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