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Sigma-Aldrich

5-Methyl-4-nitroimidazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5N3O2
Número de CAS:
14003-66-8
Peso molecular:
127.10
Número CE:
237-809-5
Número MDL:
MFCD00091864
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24870918
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

mp

249 °C (lit.)

cadena SMILES

Cc1[nH]cnc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C4H5N3O2/c1-3-4(7(8)9)6-2-5-3/h2H,1H3,(H,5,6)

Clave InChI

WSYOWIMKNNMEMZ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

5-Methyl-4-nitroimidazole, an imidazole derivative, is a heterocyclic NH-acid. Its nitration in the presence of acetic anhydride/glacial acetic acid has been studied.

Aplicación

5-Methyl-4-nitroimidazole may be used in the following:
  • To trap the reactive 1:1 intermediate formed during the reaction between triphenylphosphine and dibenzoylacetylene.
  • As a starting reagent in the synthesis of pyrazole derivatives.
  • Fabrication of zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs).

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Reaction between heterocyclic NH-acids and dibenzoylacetylene in the presence of triphenylphosphine. Simple synthesis of 1-(3-furyl)-1H-imidazole derivatives.
Yavari I, et al.
Tetrahedron Letters, 43(51), 9449-9452 (2002)
Synthesis, metabolism and structure-mutagenicity relationships of novel 4-nitro-(imidazoles and pyrazoles) in Salmonella typhimurium.
Hrelia P, et al.
Mutation Research. Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 397(2), 293-301 (1998)
1, 4-Dinitroimidazole and derivatives. Structure and thermal rearrangement.
Grimmett MR, et al.
Australian Journal of Chemistry, 42(8), 1281-1289 (1989)
Stéphane Diring et al.
Nature communications, 4, 2684-2684 (2013-10-26)
Functional cellular substrates for localized cell stimulation by small molecules provide an opportunity to control and monitor cell signalling networks chemically in time and space. However, despite improvements in the controlled delivery of bioactive compounds, the precise localization of gaseous

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