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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1,1′-Bi-2-naphthol bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

Sinónimos:

(R)-1,1′-Bi(2-naphthol) bis(trifluoromethanesulfonate), (R)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)

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About This Item

Fórmula lineal:
(CF3SO3C10H6-)2
Número de CAS:
126613-06-7
Peso molecular:
550.45
Beilstein:
4282753
Número MDL:
MFCD00274615
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24867612
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

actividad óptica

[α]23/D −146°, c = 1 in chloroform

mp

82-85 °C (lit.)

cadena SMILES

FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)ccc4ccccc34

InChI

1S/C22H12F6O6S2/c23-21(24,25)35(29,30)33-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)34-36(31,32)22(26,27)28/h1-12H

Clave InChI

OYJLCOSEYYZULE-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

(R)-(−)-1,1′-Bi-2-naphthol bis(trifluoromethanesulfonate) can be used:
  • In the synthesis of heterobidentate ligands for asymmetric catalysis.
  • To prepare 2-(diphenylphosphino)-2′-alkoxy-1,1′-binaphthyls by reacting with bis(aryl) phosphonic acids.
  • As a starting material for the synthesis of binaphthyl based rhodium catalysts used in the hydrogenation of styrene.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation in the presence of a chiral `light fluorous? phosphine ligand
Cavazzini M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 13, 1220-1221 (2001)
Synthesis of chiral 2, 2′-bis (diphenylphosphino)-1, 1′-binaphthyl (BINAP) via a novel nickel-catalyzed phosphine insertion
Cai D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59(23), 7180-7181 (1994)
New perfluorinated rhodium-BINAP catalysts and hydrogenation of styrene in supercritical CO2
Altinel H, et al.
Journal of Supercritical Fluids, 51(2), 202-208 (2009)
Novel heterobidentate ligands for asymmetric catalysis: Synthesis and rhodium-catalysed reactions of S-alkyl (R)-2-diphenylphosphino-1, 1′-binaphthyl-2′-thiol
Gladiali S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 5(7), 1143-1146 (1994)

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