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423807

Sigma-Aldrich

5-Hydroxy-2-adamantanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O2
Número de CAS:
20098-14-0
Peso molecular:
166.22
Número MDL:
MFCD00192211
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24866531
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

>300 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl
ketone

cadena SMILES

O[C@]12C[C@@H]3C[C@H](C1)C(=O)[C@@H](C3)C2

InChI

1S/C10H14O2/c11-9-7-1-6-2-8(9)5-10(12,3-6)4-7/h6-8,12H,1-5H2/t6-,7-,8+,10-

Clave InChI

TZBDEVBNMSLVKT-XYYXLIQBSA-N

Descripción general

5-Hydroxy-2-adamantanone is a disubstituted derivative of adamantane. The biocatalyzed synthesis of 5-hydroxy-2-adamantanone from 2-adamantanone has been investigated.

Aplicación

5-Hydroxy-2-adamantanone may be used in the following studies:
  • As a model compound to investigate the application of lanthanide NMR shift reagents for the analysis of disubstituted derivative of adamantane.
  • As a starting material for the synthesis of E-2-amino-5-hydroxyadamantane.
  • As a starting material for the synthesis of 4-(triphenylsilyloxy)adamantan-1-ol.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0955
MKBC8866
MKAA2767
00818AJ
05811JE

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An expeditious preparation of E-2-amino-5-hydroxyadamantane and its Z-isomer.
Jaroskova L, et al.
Tetrahedron Letters, 47(46), 8063-8067 (2006)
[The immunomodulator kemantan in the treatment of patients with exacerbated chronic obstructive bronchitis].
E M Rekalova
Likars'ka sprava, (4)(4), 73-76 (1992-04-01)
S S Boĭko et al.
Farmakologiia i toksikologiia, 54(1), 57-59 (1991-01-01)
The pharmacokinetics of a new Soviet-made immunostimulant kemantane, a derivative of adamantine, was studied by gas-liquid chromatography in patients with bronchial pathology. It was found that in the blood of the patients kemantane was not practically detected due to a
Biocatalytic production of 5-hydroxy-2-adamantanone by P450cam coupled with NADH regeneration.
Furuya T, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 94, 111-118 (2013)
S S Boĭko et al.
Eksperimental'naia i klinicheskaia farmakologiia, 57(6), 48-50 (1994-11-01)
The pharmacokinetics of the new immunostimulant kemantane, adamantane derivative, used in two species of animals (rats and rabbits) and man was studied. There were significant differences in the pharmacokinetics of kemantane and its active metabolite--adamantane-1,4-diol between the species.
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