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Merck

422223

Sigma-Aldrich

3-(Trifluoroacetyl)indole

99%

Sinónimos:

3-Indolyl trifluoromethyl ketone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H6F3NO
Número de CAS:
Peso molecular:
213.16
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

Análisis

99%

mp

211-214 °C (lit.)

cadena SMILES

FC(F)(F)C(=O)c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H6F3NO/c11-10(12,13)9(15)7-5-14-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,14H

Clave InChI

LCMDCXWSHDFQKP-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

3-(Trifluoroacetyl)indole is a heterocyclic trifluoromethyl ketone. One of the methods reported for its synthesis is by the reaction of indole with trifluoroacetic anhydride.

Aplicación

  • Reactant for enantioselective synthesis of indoles via palladium-catalyzed kinetic asymmetrical alkylation
  • Reactant for preparation of N-pyridinyl indolecarboxamides via amidation of aminopyridine derivatives. with indolecarboxylic acid
  • Reactant for preparation of mast cell tryptase inhibitors, starting from indoles; using amidation as the key step
  • Reactant for formation of Michael adducts via Baylis-Hillman reaction
  • Reactant for preparation of indolecarboxamides via haloform cleavage of (trifluoroacetyl)indole with lithium dialkylamides

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides.
Hassinger HL, et al
Tetrahedron Letters, 39(20), 3095-3098 (1998)

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