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Merck

418099

Sigma-Aldrich

Benzaldehyde

purified by redistillation, ≥99.5%

Sinónimos:

Bitter almond

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
106.12
Beilstein:
471223
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
eCl@ss:
39023701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

3.7 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

4 mmHg ( 45 °C)

Análisis

≥99.5%

formulario

liquid

temp. de autoignición

374 °F

purificado por

redistillation

lim. expl.

1.4 %, 20 °F

índice de refracción

n20/D 1.545 (lit.)

pH

5.9 (20 °C)

bp

178-179 °C (lit.)

mp

−26 °C (lit.)

densidad

1.044 g/cm3 at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

O=Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H

Clave InChI

HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Benzaldehyde (bitter-almond oil) is an aromatic compound commonly used in the cosmetics and flavor industries. The natural source of benzaldehyde is amygdalin, a glycoside found in apricots, bitter almonds, apples, cherries etc. Benzaldehyde is commercially produced by liquid phase chlorination and oxidation of toluene. Other methods reported to produce benzaldehyde include oxidation of benzyl alcohol, hydrolysis of benzal chloride and carbonylation of benzene.

Aplicación

Benzaldehyde can be used as a precursor to synthesize:
  • Cinnamaldehyde, cinnamic acid, ethyl cinnamate, benzoic acid, benzyl alcohol, benzyl benzoate and hydrobenzamide etc.
  • Triphenylmethane derivatives by condensation with phenols, aromatic amines, and benzene. This reaction is useful for the production of malachite green dyes.
  • Benzoylborane by reacting with borylmagnesium bromides.
  • Multi-benzaldehyde functionalized poly(ethylene glycol) analog which is used as a cross-linker to develop an injectable hydrogel system.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

145.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

63 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, structure of borylmagnesium, and its reaction with benzaldehyde to form benzoylborane
Yamashita M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(31), 9570-9571 (2007)
An injectable hydrogel formed by in situ cross-linking of glycol chitosan and multi-benzaldehyde functionalized PEG analogues for cartilage tissue engineering
Cao L, et al.
Journal of materials chemistry. B, 3(7), 1268-1280 (2015)
Highly selective oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde catalyzed by bimetallic gold?copper catalyst
Della Pina C, et al.
J. Catal., 260(2), 384-386 (2008)
Benzaldehyde
Bruhne F and Wright E
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (2000)
Spacing and site isolation of amine groups in 3-aminopropyl-grafted silica materials: The role of protecting groups.
Hicks JC, et al.
Chemistry of Materials, 18(21), 5022-5032 (2006)

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