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1,3-Dimetil-2-imidazolidinona

absolute, over molecular sieve (H₂O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

• Sinónimos: N,N′-dimetiletilenourea, DMEU, DMI
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₅H₁₀N₂O
• Número de CAS: 80-73-9
• Peso molecular: 114.15
• Beilstein: 108808
• Número CE: 201-304-8
• Número MDL: MFCD00003188
• Código UNSPSC: 12352005
• ID de la sustancia en PubChem: 57650014
• NACRES: NA.22

Propiedades

• grado: absolute
• Análisis: ≥99.5% (GC)
• formulario: liquid
• calidad: over molecular sieve (H₂O ≤0.04%)
• índice de refracción: n20/D 1.472 (lit.)
• bp: 224-226 °C (lit.)
• solubilidad: toluene: soluble(lit.); water: miscible
• densidad: 1.056 g/mL at 25 °C (lit.)
• cadena SMILES: CN1CCN(C)C1=O
• InChI: 1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
• Clave InChI: CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI) es un derivado de la imidazolidina. Se ha comunicado que actúa como promotor reduciendo al mínimo la formación de productos secundarios de dialquilación y acelerando la tasa de monoalquilación de la γ-butirolactona. Se ha investigado la conversión del CO₂ para formar alcoholes inferiores mediante hidrogenación catalítica homogénea utilizando DMI como disolvente.

Aplicación

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona puede utilizarse:

• Como disolvente sustituto de la HMPA en la síntesis del 1,2-bis(trimetilsilil)benceno.
• Como disolvente durante la prenilación α-regioselectiva de iminas.
• Como componente de la fase móvil en los análisis cromatográficos de exclusión por tamaño de la celulosa.

Otras notas

Disolvente aprótico dipolar que puede utilizarse a menudo como sustituto de la HMPA cancerígena

Disolvente utilizado en varias transformaciones orgánicas sintéticas. Estudiado en la formación de complejos de metales de transición-hidrosilanodiil estabilizados funcionalmente, producidos por procesos fotoquímicos a partir de arilsilanos.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H302,H318,H361fd
• Consejos de prudencia: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 219.2 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 104 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter