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Merck

407135

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(+)-2-(Dibutylamino)-1-phenyl-1-propanol

97%

Sinónimos:

(+)-DBNE, N,N-Dibutyl-L-(+)-norephedrine

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About This Item

Fórmula lineal:
[CH3(CH2)3]2NCH(CH3)CH(C6H5)OH
Número de CAS:
Peso molecular:
263.42
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:

Análisis

97%

actividad óptica

[α]20/D +21°, c = 2 in chloroform

índice de refracción

n20/D 1.501 (lit.)

bp

121 °C/0.1 mmHg (lit.)

densidad

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCCCN(CCCC)[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C17H29NO/c1-4-6-13-18(14-7-5-2)15(3)17(19)16-11-9-8-10-12-16/h8-12,15,17,19H,4-7,13-14H2,1-3H3/t15-,17-/m0/s1

Clave InChI

BRRGNOFUBFINSX-RDJZCZTQSA-N

Descripción general

(1R,2S)-(+)-2-(Dibutylamino)-1-phenyl-1-propanol, a norephedrine derivative, is a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Aplicación

(+)-DBNE reacts with nickel bromide (NiBr2) to form a chiral catalyst, which can catalyze the enantioselective conjugate addition of dialkylzincs to α,β-unsaturated ketones leading to the formation of optically active β-substituted ketones.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Chiral N, N-dialkylnorephedrines as catalysts of the highly enantioselective addition of dialkylzincs to aliphatic and aromatic aldehydes. The asymmetric synthesis of secondary aliphatic and aromatic alcohols of high optical purity.
Soai K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(13), 4264-4268 (1991)

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