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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide

97%

Sinónimos:

(Isocyanomethyl)trimethylsilane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCH2NC
Número de CAS:
30718-17-3
Peso molecular:
113.23
Beilstein:
3930556
Número MDL:
MFCD00043056
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24863423
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.416 (lit.)

bp

52-53 °C/35 mmHg (lit.)

densidad

0.803 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H11NSi/c1-6-5-7(2,3)4/h5H2,2-4H3

Clave InChI

OLSTVZKPVGMQKB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Synthesis of (trimethylsilyl)methyl isocyanide and its reaction with protic nucleophiles has been reported. An improved preparation of (trimethylsilyl)methyl isocyanide is reported. Reaction of (trimethylsilyl)methyl isocyanide with (η2-formaldehyde)zirconocene complex is reported to yield insertion products.

Aplicación

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide may be used in the preparation of isocyanomethylenetriphenylphosphorane.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H301 + H311 + H331

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

<59.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

< 15 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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An improved synthesis of trimethylsilylmethyl isocyanide and some of its reactions with nucleophiles.
Smith R and Livinghouse T.
Synthetic Communications, 14(7), 639-646 (1984)
Isocyanomethylenetriphenylphosphorane.
Zinner G and Fehlhammer WP.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 24(11), 979-980 (1985)
A (η1-iminoacyl) zirconocene complex formed by alkyl isocyanide insertion into the metal-to-carbon bond of (η2-formaldehyde) zirconocene.
Erker G, et al.
Organometallics, 10(4), 1201-1203 (1991)
An Improved Synthesis of Trimethylsilylmethyl Isocyanide.
Brouwer AC and Van Leusen AM.
Synthetic Communications, 16(8), 865-869 (1986)

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