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361003

Sigma-Aldrich

Iron(III) chloride on silica gel

powder, extent of labeling: 5 wt. % loading

Sinónimos:

Ferric chloride on silica gel

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
Cl3Fe
Número de CAS:
7705-08-0
Peso molecular:
162.20
Número MDL:
MFCD00011005
Código UNSPSC:
12352300
ID de la sustancia en PubChem:
57649442
NACRES:
NA.21

Formulario

powder

concentración

4-6 wt. % (FeCl3 basis, Na2S2O3, titration)

Extensión del etiquetado

5 wt. % loading

impurezas

1.00-10.00% water (Karl Fischer)

cadena SMILES

Cl[Fe](Cl)Cl

InChI

1S/3ClH.Fe/h3*1H;/q;;;+3/p-3

Clave InChI

RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K

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Descripción general

Iron(III) chloride on silica gel consists of ferric chloride adsorbed on silica gel. It is a lewis acid commonly used in various chemical reactions like dehydration, acetal cleavage, rearrangements, thioacetalization and oxidative cyclizations. One of the methods reported for its synthesis is adding silica gel to an acetone solution followed by evaporating the solvent and then heating the mixture.

Aplicación

Iron(III) chloride on silica gel may be used as heterogeneous catalyst in the following studies:
  • Efficient and selective cleavage of acetals and ketals.
  • Synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent free conditions.
  • Rapid, high yield and selective dehydration of alcohols.
  • To induce ring enlargement of tertiary cyclobutanols.
  • Synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives and1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives.
  • Protection of 1,5-dihydro-2,4-benzodithiepines.
  • Thioacetalization of carbonyl compounds.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H290,H318

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1

Código de clase de almacenamiento

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBB0033V
SHBB0033
04396JJ
22421CR
14921BA

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Efficient and selective cleavage of acetals and ketals using ferric chloride adsorbed on silica gel.
Kim KS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51(3), 404-407 (1986)
Reaction in dry media: silica gel supported ferric chloride catalyzed synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives.
Shaterian HR, et al.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 183(12), 3136-3144 (2008)
A rapid mild and efficient method of thioacetalization using anhydrous iron (III) chloride dispersed on silica gel.
Patney HK.
Tetrahedron Letters, 32(20), 2259-2260 (1991)
Reactions in dry media. Ferric chloride adsorbed on silica gel. A multipurpose, easily controllable reagent.
Keinan E and Mazur Y.
The Journal of Organic Chemistry, 43(5), 1020-1022 (1978)
A Mild and Efficient Method for the Protection of Carbonyl Compounds as 1, 5-Dihydro-2, 4-benzodithiepines Using Anhydrous Iron (III) Chloride Dispersed on Silica Gel.
Patney HK.
Synthetic Communications, 23(13), 1829-1833 (1993)
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