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Sigma-Aldrich

Dimethyl 2-oxoglutarate

96%

Sinónimos:

Dimethyl α-ketoglutarate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
Número de CAS:
13192-04-6
Peso molecular:
174.15
Número MDL:
MFCD00048052
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24861693
NACRES:
NA.22

Análisis

96%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.439 (lit.)

bp

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

densidad

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Dimethyl 2-oxoglutarate is a key intermediate formed during the Krebs cycle and an important nitrogen transporter in the biological metabolic pathways. The electrochemical behavior of dimethyl-2-oxoglutarate has been investigated by cyclic voltammetry, square wave voltammetry and differential pulse voltammetry using a glassy carbon electrode.

Aplicación

Dimethyl 2-oxoglutarate can undergo cylocondensation with dinucleophiles, such as 1,2-phenylenediamine, 2-aminophenol and 2-aminobenzenethiol to form novel heterocycles.
Dimethyl 2-oxoglutarate may be used to synthesize the conformationally constrained PNA (peptide nucleic acid) -monomer capable of binding thymine in a triplex motif. It may be used in the synthesis of 4-aryl kainic acid analogs, via highly stereoselective Michael addition reaction with nitrostyrene.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

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