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Sigma-Aldrich

Methyl (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate

98%

Sinónimos:

α,β-Isopropylidene-D-glyceric acid methyl ester, Methyl α,β-isopropylidene-D-glycerate, Methyl 2,3-O-isopropylidene-D-glycerate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H12O4
Número de CAS:
52373-72-5
Peso molecular:
160.17
Beilstein:
4292353
Número MDL:
MFCD00066527
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24861325
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +8.5°, c = 1.5 in acetone

índice de refracción

n20/D 1.426 (lit.)

bp

70-75 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.106 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)[C@H]1COC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H12O4/c1-7(2)10-4-5(11-7)6(8)9-3/h5H,4H2,1-3H3/t5-/m1/s1

Clave InChI

DOWWCCDWPKGNGX-RXMQYKEDSA-N

Aplicación

Methyl (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate may be used as a starting material to synthesize (2R)-[1-2H2]-glycerol, a probe to study the stereochemistry of glycerol metabolism in Streptomyces cattleya. It may also be used to synthesize organic building blocks like (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl toluene-p-sulfonate and (2S,8R)-2-amino-8-[(R) 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-oxooctanoic acid.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

167.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

75 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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The Journal of Organic Chemistry, 71(1) (2006)
Biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine by Streptomyces cattleya. The stereochemical processing of glycerol.
Nieschalk J, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 8, 799-800 (1997)
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Kobayashi N, et al.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 3, 269-275 (1994)

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