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(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine

• Sinónimos: (1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine, (1S)-(+)-2,N-Epoxy-exo-10,2-bornanesultam
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₅NO₃S
• Número de CAS: 104322-63-6
• Peso molecular: 229.30
• Beilstein: 6274370
• Número MDL: MFCD21332910
• Código UNSPSC: 12352005
• ID de la sustancia en PubChem: 24861312
• NACRES: NA.22

Propiedades

• formulario: solid
• actividad óptica: [α]28/D +45°, c = 2 in chloroform
• impurezas: <1% toluene
• mp: 172-174 °C (lit.)
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC1(C)[C@@H]2CC[C@]13CS(=O)(=O)N4O[C@@]34C2
• InChI: 1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9+,10+,11?/m1/s1
• Clave InChI: GBBJBUGPGFNISJ-YDQXZVTASA-N

Descripción

Aplicación

(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine can be used:

• To convert prochiral ketone enolates into optically active α-hydroxy ketones via enantioselective asymmetric oxidation.
• In the synthesis of thymidine oligonucleotides connected through pyrophosphates.
• In the asymmetric synthesis of proton pump inhibitors like (R)-Rabeprazole sodium and (R)-Lansoprazole sodium from the corresponding DBU salt of prochiral sulfide.
• In the preparation of phosphonoacetate and thiophosphonoacetate oligodeoxynucleotides by oxidizing the corresponding phosphinoacetate.

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)