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Sigma-Aldrich

Ethyl isothiocyanatoacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
SCNCH2CO2C2H5
Número de CAS:
24066-82-8
Peso molecular:
145.18
Número CE:
417-720-1
Número MDL:
MFCD00060677
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24856903
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.502 (lit.)

bp

104-106 °C/7 mmHg (lit.)

densidad

1.171 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
ester
isothiocyanate

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCOC(=O)CN=C=S

InChI

1S/C5H7NO2S/c1-2-8-5(7)3-6-4-9/h2-3H2,1H3

Clave InChI

IYPSSPPKMLXXRN-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Ethyl isothiocyanatoacetate has been used in the synthesis of:
  • fused pyrimidines
  • ethyl (3-substituted 5-thioxo-1,2,4-triazolin-4-yl)acetates via addition-cyclization reaction with carboxylic acid hydrazides in the presence of sodium ethoxide
  • 3-O-amino-2-thiohydantoins
  • quinazoline, benzothienopyrimidine and benzofuropyrimidine
  • thiazolo[5,4-d]thiazole

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

228.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

109 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBJ8582
STBJ5930
STBH6421
STBH0974
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A Z Chowdhury et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(4), 391-395 (2001-04-20)
o-Aminonitrile or o-aminoester compounds were cyclized to fused pyrimidines by reacting with ethyl iso(thio)cyanatoacetate in pyridine, and then were methylated, halogenated and subsequently displaced by the amines studied.
Synthesis of 3-O-amino-2-thiohydantoins.
Ryczek J.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(4), 665-670 (2003)
Addition-cyclization reactions of ethyl isothiocyanatoacetate with carboxylic acid hydrazides.
Veverka M and Marchalin M.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 52(1), 113-119 (1987)
Improved access to thiazolo [5, 4-d] thiazole and thieno [2, 3-d] thiazole.
Rossler A and Boldt P.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 4, 685-688 (1998)

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