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Merck

277460

Sigma-Aldrich

3-(Methylthio)propionaldehyde

96%

Sinónimos:

3-(Methylmercapto)propionaldehyde, 3-(Methylthio)propanal, Methional, NSC 15874

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3SCH2CH2CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
104.17
Beilstein:
1739289
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

>1 (vs air)

presión de vapor

760 mmHg ( 165 °C)

Análisis

96%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.483 (lit.)

bp

165-166 °C (lit.)

densidad

1.043 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CSCCC=O

InChI

1S/C4H8OS/c1-6-4-2-3-5/h3H,2,4H2,1H3

Clave InChI

CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

3-(Methylthio)propionaldehyde (methional) is the major product of chemical methionine conversion via Strecker degradation in food.

Aplicación

3-(Methylthio)propionaldehyde has been used as a reactant in:
  • Oxidative coupling and chemoselective oxidation
  • Intermolecular alkyne hydroacylation reactions
  • Oxidation of sulfides to sulfoxides
It can also be used as a biosynthetic precursor of ethylene.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

165.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

74 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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M M W Etschmann et al.
Applied microbiology and biotechnology, 80(4), 579-587 (2008-07-04)
Yeasts can convert amino acids to flavor alcohols following the Ehrlich pathway, a reaction sequence comprising transamination, decarboxylation, and reduction. The alcohols can be further derivatized to the acetate esters by alcohol acetyl transferase. Using L: -methionine as sole nitrogen
Ethylene formation from methional.
W A Pryor et al.
Biochemical and biophysical research communications, 81(2), 498-503 (1978-03-30)
M Soares da Costa et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 52(26), 7911-7917 (2004-12-23)
This work attempts to measure the importance of methional and phenylacetaldehyde on the flavor stability of beer, as direct participants or as indicators of aroma deterioration. A trained sensory panel identified the most important descriptors related to the typical aroma
M Murata et al.
Japanese journal of cancer research : Gann, 90(3), 268-275 (1999-06-08)
Adduct formation has been considered to be a major causal factor of DNA damage by carcinogenic heterocyclic amines. By means of experiments with 32P-labeled DNA fragments and an electrochemical detector coupled to a high-pressure liquid chromatograph, we investigated whether the
D Perrin et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 377(2), 266-272 (2000-06-14)
Both peroxynitrous acid and peroxynitrite react with methionine, k(acid) = (1.7 +/- 0.1) x 10(3) M(-1) s(-1) and k(anion) = 8.6 +/- 0.2 M(-1) s(-1), respectively, and with N-acetylmethionine k(acid) = (2.8 +/- 0.1) x 10(3) M(-1) s(-1) and k(anion)

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