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Sigma-Aldrich

9,10-Phenanthrenequinone

95%

Sinónimos:

9,10-Phenanthrenedione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H8O2
Número de CAS:
84-11-7
Peso molecular:
208.21
Beilstein:
608838
Número CE:
201-515-5
Número MDL:
MFCD00001163
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24856622
NACRES:
NA.23

Análisis

95%

formulario

powder

mp

209-212 °C (lit.)

cadena SMILES

O=C1C(=O)c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C14H8O2/c15-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14(13)16/h1-8H

Clave InChI

YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... PTPN1(5770) , PTPRC(5788)

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Descripción general

The quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are present in abundance in all burnt organic material. On being used to passivate silicon surfaces, it reacts with the dangling bonds on the surface via a heteroatomic Diels-Alder reaction. On account of the Π-electron conjugation, the semi conducting nature of the silicon is unaffected.

Aplicación

9,10-Phenanthrenequinon may be used for high quality passivation on silicon (100) surfaces. Quinones may serve as substrates for a variety of flavoenzymes.

Pictogramas

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H319,H400

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

473.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

245 °C

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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P L Chesis et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 81(6), 1696-1700 (1984-03-01)
The mutagenicity of various quinones, a class of compounds widely distributed in nature, is demonstrated in the Salmonella TA104 tester strain. The metabolic pathways by which four quinones, menadione, benzo[a]pyrene 3,6-quinone, 9,10-phenanthrenequinone, and danthron, caused mutagenicity in this test system
Electronic structure and band alignment of 9, 10-phenanthrenequinone passivated silicon surfaces
Avasthi, Sushobhan, et al.
Surface Science, 605(13), 1308-1312 (2011)
Keiko Taguchi et al.
Free radical biology & medicine, 44(8), 1645-1655 (2008-02-26)
9,10-Phenanthraquinone (PQ), a component of airborne particulate matter, causes marked cellular protein oxidation and cytotoxicity through a two-electron reduction to 9,10-dihydroxyphenanthrene (PQH2), which is associated with the propagation of reactive oxygen species (K. Taguchi et al., Free Radic. Biol. Med.
Chester E Rodriguez et al.
Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 22(2), 296-300 (2007-10-26)
The estimated cancer risk from diesel exhaust particles (DEP) in the air is approximately 70% of the cancer risk from all air pollutants. DEP is comprised of a complex mixture of chemicals whose carcinogenic potential has not been adequately assessed.
Michael C Byrns et al.
Biochemical pharmacology, 75(2), 484-493 (2007-10-24)
Aldo-keto reductase (AKR) 1C3 (type 2 3alpha-HSD, type 5 17beta-HSD, and prostaglandin F synthase) regulates ligand access to steroid hormone and prostaglandin receptors and may stimulate proliferation of prostate and breast cancer cells. NSAIDs are known inhibitors of AKR1C enzymes.
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