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Merck

249262

Sigma-Aldrich

(−)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol

99%

Sinónimos:

(3aα,4α,5β,6aα)-(−)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1′-biphenyl-4-carboxylate, (3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H20O5
Número de CAS:
Peso molecular:
352.38
Beilstein:
1294692
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D −87°, c = 1 in chloroform

mp

131-132 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OC[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C[C@H]12)OC(=O)c3ccc(cc3)-c4ccccc4

InChI

1S/C21H20O5/c22-12-17-16-10-20(23)25-18(16)11-19(17)26-21(24)15-8-6-14(7-9-15)13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-19,22H,10-12H2/t16-,17-,18+,19-/m1/s1

Clave InChI

SZJVIFMPKWMGSX-AKHDSKFASA-N

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Descripción general

(−)-Corey lactone, 4-phenyl benzoate alcohol, also known as 2H-cyclopenta[b]furan, [1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid derivative, is commonly used as a chiral substrate and is a versatile building block for prostaglandins.

Aplicación

(−)-Corey lactone, 4-phenyl benzoate alcohol is used as:
  • A substrate in the synthesis of tricyclic cyclopent[b]benzofuran.
  • A Key intermediate in the synthesis of prostaglandins.
  • Building block for a potent and selective antiglaucoma agent analog of PGF

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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A practical synthesis of chiral tricyclic cyclopenta [b] benzofuran, a key intermediate of Beraprost
Xiaoyu L,et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14, 7715-7721 (2016)
Pot and time economies in the total synthesis of Corey lactone
Nariyoshi U,et al.
Chemical Science, 11, 1205-1209 (2020)
B Resul et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(2), 243-248 (1993-01-22)
A series of phenyl-substituted analogues of prostaglandin F2 alpha (PGF2 alpha) were prepared and evaluated for ocular hypotensive effect and side effects in different animal models. In addition, the activity of the analogues on FP receptors was studied in vitro.
Aldrichimica Acta, 15, 65-65 (1982)

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