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Merck

244775

Sigma-Aldrich

Triphenyltin hydride

Sinónimos:

Triphenylstannane, Triphenylstannyl hydride

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5)3SnH
Número de CAS:
Peso molecular:
351.03
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

índice de refracción

n20/D 1.632 (lit.)

bp

163-165 °C/0.3 mmHg (lit.)

mp

28 °C (lit.)

densidad

1.374 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

c1ccc(cc1)[SnH](c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/3C6H5.Sn.H/c3*1-2-4-6-5-3-1;;/h3*1-5H;;

Clave InChI

NFHRNKANAAGQOH-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Triphenyltin hydride can be used as a reducing agent in:
  • The reductive deselenenylation reaction in the presence of the catalytic amount of AIBN.
  • The free radical hydrostannylations of olefins.
  • The reduction of α, β-unsaturated ketones and esters.

It can also be used as a radical precursor in the free-radical reduction reactions in the presence of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) as an initiator.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Triethylborane induced selective 1, 4-reduction of α, β-unsaturated carbonyl compounds with triphenyltin hydride or tributyltin hydride
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Bulletin of the Chemical Society of Japan, 64(8), 2585-2587 (1991)
Synthesis of enantiomerically pure perhydrofurob [3, 4-b] pyrans and perhydrofuro [3, 4-b] furans
Tiecco M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(12), 1949-1955 (2004)
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