220817
2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane
≥99%
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H16S2Si
Número de CAS:
Peso molecular:
192.42
Beilstein:
1616463
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Análisis
≥99%
índice de refracción
n20/D 1.533 (lit.)
bp
54-55 °C/0.17 mmHg (lit.)
densidad
1.014 g/mL at 25 °C (lit.)
grupo funcional
thioether
cadena SMILES
C[Si](C)(C)C1SCCCS1
InChI
1S/C7H16S2Si/c1-10(2,3)7-8-5-4-6-9-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Clave InChI
BTTUMVHWIAXYPJ-UHFFFAOYSA-N
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Descripción general
2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane participates in Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines. It undergoes novel diazo transfer reaction with tosyl azide in hexamethylphosphoramide-THF to yield 2-diazo-1,3-dithiane, which on decomposition yields formal carbene adducts. It is a versatile acyl anion equivalent.
Código de clase de almacenamiento
10 - Combustible liquids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
204.8 °F - closed cup
Punto de inflamabilidad (°C)
96 °C - closed cup
Equipo de protección personal
Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)
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Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1, 3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1, 3-dithiane.
Benati L, et al.
Tetrahedron, 53(27), 9269-9278 (1997)
Smith, A. B., III; Boldi, A. M.
Journal of the American Chemical Society, 119, 6925-6925 (1997)
Makoto Michida et al.
Chemistry, an Asian journal, 3(8-9), 1592-1600 (2008-06-21)
Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines with 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS-dithiane) is described. By the activation of the carbon-silicon bond in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONnBu(4)), a 1,3-dithiane
Amos B Smith et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(47), 14435-14445 (2003-11-20)
The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis
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