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Merck

220108

Sigma-Aldrich

Isovanillic acid

97%

Sinónimos:

3-Hydroxy-4-methoxybenzoic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H3(OCH3)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
168.15
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

250-253 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

COc1ccc(cc1O)C(O)=O

InChI

1S/C8H8O4/c1-12-7-3-2-5(8(10)11)4-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)

Clave InChI

LBKFGYZQBSGRHY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Rate of oxidation of isovanillic acid by washed cells of Pseudomonas putida has been reported[1].

Aplicación

Isovanillic acid has been used in the synthesis of opiate alkaloid precursor, dihydrothebainone[2].

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M R Jeffers et al.
Microbiology (Reading, England), 143 ( Pt 6), 1975-1981 (1997-06-01)
A methyltransferase enzyme catalysing the 3-O-methylation of isovanillic acid (3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid) by S-adenosylmethionine (SAM) was identified in Phanerochaete chrysosporium and purified. Gel filtration indicated an M(r) of 71,000 and SDS-PAGE showed that the enzyme was composed of two subunits of
Preparation of oxygenated phenylacetic acids.
Weller DD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49(11), 2061-2063 (1984)
Zhuxing Tang et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 40(2), 484-489 (2005-09-17)
A method based on capillary electrophoresis with electrochemical detection has been developed for the separation and determination of isovanillic acid, gentisic acid, kaempferol, quercetin, caffeic acid and protocatechuic acid in Ilex Purpurea Hassk and its medicinal preparations for the first
Widiastuti Setyaningsih et al.
Food chemistry, 288, 221-227 (2019-03-25)
Fifteen phenolic compounds were determined in rice grains by ultrasound assisted extraction and ultra-performance liquid chromatography with photodiode array detection. Primarily, an UAE method has been developed and validated for the extraction of phenolics from rice grains. For the optimization
M A Fernández et al.
Journal of ethnopharmacology, 53(1), 11-14 (1996-07-26)
The phenolic fractions of aerial part of Scrophularia frutescens and S. sambucifolia (Scrophulariaceae) showed a potent antibacterial activity. Ferulic, isovanillic, p-hydroxycinnamic, p-hydroxybenzoic, syringic, caffeic, gentisic and protocatechuic acids were isolated from S. frutescens and ferulic, p-coumaric, vanillic, p-hydroxibenzoic and syringic

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