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Merck

198048

Sigma-Aldrich

Trimetilaluminio solution

2.0 M in toluene

Sinónimos:

Trimethylalane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3Al
Número de CAS:
Peso molecular:
72.09
Beilstein:
3587197
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

concentración

2.0 M in toluene

densidad

0.81 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C[Al](C)C

InChI

1S/3CH3.Al/h3*1H3;

Clave InChI

JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

El disolución de trimetilamonio puede utilizarse como reactivo en la síntesis de:
  • Ciclohexanos polihidroxilados mediante reordenamiento estereoselectivo de glucósidos insaturados.
  • Catalizador trimetilamonio parcialmente hidrolizado (PHT) para la polimerización de olefinas.
  • Metilbenceno mediante metilación de derivados anisol utilizando el sistema catalizador níquel-1,3-diciclohexilimidazol-2-ilideno.

Utilizado en una oxidación catalizada por la aluminio recién comunicada basada en la química Oppenauer que proporcionó excelentes rendimientos de aldehídos y cetonas. Como complejo (1:1) con binol cataliza la resolución cinética dinámica de los alcoholes secundarios con Novozym 435.

Envase

La botella Sure/Seal de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificados de análisis (COA)

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Trimethylaluminium promoted rearrangements of unsaturated sugars into cyclohexanes
Jia C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(4), 699-703 (2004)
Lipase/aluminum-catalyzed dynamic kinetic resolution of secondary alcohols.
Albrecht Berkessel et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(39), 6567-6570 (2006-09-05)
Christopher R Graves et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12596-12597 (2006-09-28)
A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum
Nickel-catalyzed cross-coupling of anisole derivatives with trimethylaluminum through the cleavage of carbon-oxygen bonds
Morioka T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 44(12), 1729-1731 (2015)
Partially hydrolyzed trimethylaluminum (PHT) as heterogeneous cocatalyst for the polymerization of olefins with metallocene complexes
Koppl A, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 80(3), 454-466 (2001)

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