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Sigma-Aldrich

α-Methyl-L-proline

≥98.0% (TLC)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H11NO2
Número de CAS:
42856-71-3
Peso molecular:
129.16
Beilstein:
4350211
Número MDL:
MFCD01318647
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
57647622
NACRES:
NA.22

Análisis

≥98.0% (TLC)

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

C[C@]1(CCCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H11NO2/c1-6(5(8)9)3-2-4-7-6/h7H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m0/s1

Clave InChI

LWHHAVWYGIBIEU-LURJTMIESA-N

Categorías relacionadas

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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J H Welsh et al.
FEBS letters, 297(3), 216-220 (1992-02-10)
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G Lubec et al.
Life sciences, 57(24), 2245-2252 (1995-01-01)
Collagen type I is the major protein of bone matrix and significantly reduced in osteoporosis. We tested the effect of alpha - methyl - proline on collagen synthesis in the model of the ovariectomized rat. Collagen synthesis was studied at
S Thaisrivongs et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(3), 536-541 (1987-03-01)
A structure-activity analysis of peptides containing backbone C alpha-methyl modification at the P4 site of the angiotensinogen sequence led to the discovery of potent renin inhibitors with apparent in vitro metabolic stability. Boc-alpha-MePro-Phe-His-Leu psi[CHOHCH2]Val-Ile-Amp dicitrate (Va) is a potent inhibitor
Alessandro Moretto et al.
Biopolymers, 89(5), 465-470 (2007-09-07)
Methylation at the C(alpha)-position of a Pro residue was expected to lock the preceding tertiary amide (omega) torsion angle of the resulting (alphaMe)Pro to the trans disposition and to restrict the phi,psi surface to the single region where the 3(10)/alpha-helices
Matteo De Poli et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(32), 8015-8025 (2009-07-07)
C(alpha)-methyl-L-proline, or L-(alphaMe)Pro, is probably the most conformationally constrained alpha-amino acid. In particular, its omega and phi torsion angles are restricted to about 180 and -60 degrees, respectively, and only three ranges of values are theoretically available for psi in
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