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Merck

157635

Sigma-Aldrich

7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane

98%

Sinónimos:

(2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene)-dimalononitrile, TCNQ

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H4N4
Número de CAS:
Peso molecular:
204.19
Beilstein:
1427366
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.23

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

287-289 °C (dec.) (lit.)

Energía orbital

LUMO 4.6 eV 

propiedades de los semiconductores

N-type (mobility=10−5 cm2/V·s)

cadena SMILES

N#C\C(C#N)=C1/C=C\C(C=C1)=C(/C#N)C#N

InChI

1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H

Clave InChI

PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TNCQ) is a strong electron acceptor as it has four cyano groups and π-conjugation bonds that form charge transferring chains and ion radical salts which are mainly used as p-dopants for the fabrication of a variety of semiconductor applications.

Aplicación

Electron-acceptor molecule used to form charge-transfer superconductors.
Tetrathiotetracene (TTT) and TNCQ can be thermally co-deposited to form n-type thin films with a power factor of 0.33 μWm-1K-2 and an electrical conductivity of 57 Sm-1 to fabricate thin film organic thermoelectric generators. It can be used to functionalize chemical vapor deposited (CVD) graphene and form a p-doped nanocomposite that finds potential application as a conductive anode for organic solar cells (OSCs). Electrochemical sensors can be developed by using TNCQ and graphene oxide to form a glassy electrode for the detection of reduced glutathione (GSH).

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The crystal and molecular structure of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane
Long, R. E., Sparks, R. A., & Trueblood, K. N.
Acta Crystallographica, 18(5), 932-939 (1965)
Thin film organic thermoelectric generator based on Tetrathiotetracene.
Pudzs K, et al.
Advanced Electronic Materials, 3(2), 1600429-1600429 (2017)
Yuuta Yano et al.
Nature, 571(7765), 387-392 (2019-06-28)
The properties of graphene nanoribbons (GNRs)1-5-such as conductivity or semiconductivity, charge mobility and on/off ratio-depend greatly on their width, length and edge structure. Existing bottom-up methods used to synthesize GNRs cannot achieve control over all three of these parameters simultaneously
Williams, J.M. et al.
Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties, and Theory (1992)
Growth and characterization of 7, 7, 8, 8-tetracyano-quinodimethane crystals on chemical vapor deposition graphene.
Black A, et al.
Journal of Crystal Growth, 453(2), 1-6 (2016)

Artículos

Fabrication procedure of organic field effect transistor device using a soluble pentacene precursor.

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