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Merck

10895

Sigma-Aldrich

Ethyl 2-chloroacetoacetate

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥96% (GC)

Sinónimos:

2-Cl-ACE

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCHClCOOC2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
164.59
Beilstein:
774278
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany

Análisis

≥96% (GC)

índice de refracción

n20/D 1.441 (lit.)

bp

107 °C/14 mmHg (lit.)

densidad

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C(Cl)C(C)=O

InChI

1S/C6H9ClO3/c1-3-10-6(9)5(7)4(2)8/h5H,3H2,1-2H3

Clave InChI

RDULEYWUGKOCMR-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Ethyl 2-chloroacetoacetate was used to study reductive dechlorination of β-keto ester ethyl 2-chloroacetoacetate by Saccharomyces cerevisiae.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ethyl 2-chloroacetoacetate reacts with thiosemicarbazones to form heterocyclic substituted thiophene derivatives having non-steroidal anti-inflammatory activity.

Otras notas

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Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

179.6 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

82 °C

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2, 5-disubstituted thiophene derivatives.
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Chembiochem : a European journal of chemical biology, 5(1), 87-92 (2003-12-26)
Saccharomyces cerevisiae reduces the beta-keto ester ethyl 2-chloroacetoacetate to the respective chiral cis- and trans-beta-hydroxy esters. In the course of chiral reduction, competing dehalogenation of the xenobiotic substrate to ethyl acetoacetate occurs, in a reaction mediated by cytosolic glutathione (GSH).

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