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Merck

SML2989

OSMI-2

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(R)-Methyl 2-(2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamido)acetate, OSMI 2, OSMI2

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H25N3O7S2
Número CAS:
Peso molecular:
555.62
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Servicio técnico
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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -175.0 to -135.0°, c = 1.0 in chloroform-d

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(N1)C=CC2=C1C=CC(S(N[C@@H](C(N(CC3=CC=CS3)CC(OC)=O)=O)C4=C(C=CC=C4)OC)(=O)=O)=C2

Biochem/physiol Actions

Cell-permeable precursor of an active-site O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor that effectively downregulates cellular protein O-GlcNAc level.
OSMI-2 is a cell-permeable precursor of an active site-targeting (Kd = 140 nM) O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor. Upon cell entry, OSMI-2 is activated by cellular esterase to the active inhibitor that effectively downregulates cellular protein O-GlcNAc level (20-40 μM for 4 h/HCT116, 50 μM for 24 h/HEK293T) and renders LNCaP prostate cancer cells dependent on CDK9 for growth (confluency post 96-hr treatment = 73% with 40 μM OSMI-2, 56% with 0.5 μM AT7519, 19% with co-treatment; control cells at 20% and 81% at 0 and 96 hr, respectively).


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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