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Merck

SML1108

Sigma-Aldrich

STF-31

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

4-[[[[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]sulfonyl]amino]methyl]-N-3-pyridinyl-benzamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H25N3O3S
Número de CAS:
Peso molecular:
423.53
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 20 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(NC1=CN=CC=C1)C2=CC=C(CNS(=O)(C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3)=O)C=C2

InChI

1S/C23H25N3O3S/c1-23(2,3)19-10-12-21(13-11-19)30(28,29)25-15-17-6-8-18(9-7-17)22(27)26-20-5-4-14-24-16-20/h4-14,16,25H,15H2,1-3H3,(H,26,27)

InChI key

NGQPRVWTFNBUHA-UHFFFAOYSA-N

Application

STF-31 has been used in glucose transporter 1 (GLUT1) inhibition.

Biochem/physiol Actions

STF-31 selectively inhibits the glucose transporter GLUT1 and selectively impairs cancer cell growth of kidney and other types of cancer cells that lack the von Hippel-Lindau (VHL) tumor suppressor protein. Inactivation of VHL increases the activity of hypoxia-inducible factor transcription factor HIF, which in turn stimulates the transcription of genes involved in glucose metabolism, including the GLUT1 gene. VHL-deficient cancer cells, which include about 80% of renal cell carcinomas, are dependent on the high affinity GLUT1 transporter and aerobic glycolysis for ATP production. STF-31 binds directly to the GLUT1 transporter, blocking glucose uptake, resulting in necrosis in VHL-deficient cancer cells, but not in normal cells or cancer cells with intact VHL.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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