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Merck

SML0907

Sigma-Aldrich

Apoptolidin A Ready Made Solution

1 mg/mL in DMSO

Sinónimos:

Apoptolidin, FU 40A

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C58H96O21
Número de CAS:
Peso molecular:
1129.37
EC Number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

biological source

Amycolatopsis sp.

Quality Level

form

DMSO solution

concentration

1 mg/mL in DMSO

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(/C=C1\C)=C\C(C)=C\[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)/C=C/C(C)=C/CC[C@H](O)[C@@H](OC)CC([C@H]([C@]3([C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C(C[C@H](COC)O[C@H]4C[C@@](O)(C)[C@@H](O[C@H]5C[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)O3)O)O)OC1=O

InChI

1S/C58H96O21/c1-29-17-16-18-40(59)43(69-13)25-45(76-55(65)33(5)23-31(3)21-30(2)22-32(4)41(20-19-29)77-56-51(63)50(62)52(71-15)37(9)74-56)53(64)58(67)35(7)48(60)34(6)42(79-58)24-39(28-68-12)75-47-27-57(11,66)54(38(10)73-47)78-46-26-44(70-14)49(61)36(8)72-46/h17,19-23,32,34-54,56,59-64,66-67H,16,18,24-28H2,1-15H3/b20-19+,29-17+,30-22+,31-21+,33-23+/t32-,34+,35-,36+,37+,38+,39-,40+,41-,42?,43+,44-,45?,46+,47+,48+,49-,50+,51+,52+,53-,54+,56+,57+,58-/m1/s1

InChI key

WILMROCKORZEMQ-XIQAQMKHSA-N

General description

Chemical structure: macrolide

Biochem/physiol Actions

Apoptolidin A is a 20-membered macrolide shown to be selectively cytotoxic against several cancer cell lines and noncytotoxic against normal cells. The molecule was originally produced by Nocardiopsis species, and its target site was identified as mitochondrial F0F1-ATPase.
Apoptolidin induces apoptosis selectively in rat glia cells transformed with the adenovirus oncogene E1A. Several minor apoptolidin congeners were isolated, known as Apoptolidins A-D. All apoptolidins were reported to inhibit growth of H292 cancer cells (lung carcinoma) in the submicromolar range. Recently, a stereo-selective synthesis of the Apoptolidin disaccharide was reported.

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

188.6 °F

flash_point_c

87 °C


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