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Merck

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P5638

L-α-fosfatidilcolina

from soybean, Type II-S, 14-29% choline basis

Sinónimos:

1,2-Diacil-sn-glicero-3-fosfocolina, 3-sn-Fosfatidilcolina, L-α-lecitina, Azolectina, PC

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Acerca de este artículo

Número CAS:
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
EC Number:
232-307-2
Beilstein/REAXYS Number:
5209585
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biological source

soybean

Quality Segment

type

Type II-S

form

powder or solid

concentration

14-29% (choline)

functional group

phospholipid

lipid type

phosphoglycerides

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

InChI key

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

General description

El P5638 es un extracto crudo de fosfolípidos de soja.

Los lotes típicos de fosfatidilcolina de soja purificada tienen un contenido de ácidos grasos de aproximadamente a un 13 % de C16:0 (palmítico), un 4 % de C18:0 (esteárico), un 10 % de C18:1(oleico), un 64 % de C18:2 (linoleico) y un 6% de C18:3 (linolénico) con contribuciones mínimas de otros ácidos grasos. Esto correspondería un peso molecular promedio de aproximadamente 776.

La fosfatidilcolina purificada es soluble en cloroformo y etanol.

Otros fosfolípidos principales son la fosfatidiletanolamina y el fosfatidilinositol. Puede haber otros fosfolípidos y lípidos neutros como los triglicéridos, los tocoferoles y los esteroles. También puede haber carbohidratos.

Se ha publicado un procedimiento para la determinación de la cantidad de oxidación de la fosfatidilcolina de huevo en una preparación liposómica mediante la medición del índice de oxidación.[1] El índice de oxidación es el cociente entre la absorbancia a 233 nm y la absorbancia a 215 nm. Se eligió esta última longitud de onda porque hay poca contribución del carbonilo del ácido graso a la absorbancia a esta longitud de onda, lo que permite el seguimiento de la ley de Beer.

Se ha publicado un método para la determinación del contenido de colina.[2]

Application

L-α-Phosphatidylcholine has been used:
  • as a component in the test freezing medium (TFM) formulated for cryopreservation of prepubertal testicular tissue[3]
  • to investigate its effects on the fluorescence signals in voltage-clamp fluorometry (VCF)[4]
  • to prepare soy lecithin liposomes for the biotransformation into lysolecithin and fatty acids for valorization of soy lecithin by enzyme cascade reactions[5]

Biochem/physiol Actions

Un fosfolípido estructural principal del cerebro, que constituye aproximadamente el 15% de los lípidos totales; localizado principalmente en la materia gris.
La fosfatidilcolina es el principal fosfolípido de la membrana en las células eucariotas. Además de ser el principal componente estructural de las membranas celulares, la fosfatidilcolina actúa como reservorio para diversos mensajeros lipídicos. Es la fuente de los lípidos bioactivos lisofosfatidilcolina, ácido fosfatídico, diacilglicerol, factor activador de plaquetas y ácido araquidónico.[6]

La fosfatidilcolina se utiliza para la preparación de suspensiones vesiculares, comúnmente denominadas liposomas, o como monocapas. Las monocapas se han formado utilizando una disolución de fosfatidilcolina de soja al 1% en hexano.[7]

Se han medido los cambios inducidos por la valinomicina en los potenciales de membrana de los eritrocitos y las suspensiones vesiculares de fosfolípidos (fosfatidilcolina de la yema del huevo más colesterol) utilizando colorantes de cianina con carga positiva que respondieron fluorimétricamente al cambio de potencial.[8]

Se ha incorporado rodopsina purificada en vesículas de fosfatidilcolina de soja.[9]

Analysis Note

El P5638 es un extracto crudo de soja que contiene muchos otros lípidos.

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P7443P3782P3556
functional group

phospholipid

functional group

phospholipid

functional group

-

functional group

phospholipid

biological source

soybean

biological source

soybean

biological source

soybean

biological source

egg yolk

shipped in

ambient

shipped in

ambient

shipped in

-

shipped in

ambient

form

powder or solid

form

lyophilized powder

form

solution

form

lyophilized powder

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

concentration

14-29% (choline)

concentration

-

concentration

100 mg/mL in chloroform

concentration

-


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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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